La Biennale d'Issy est une manifestation d'art contemporain renouvelée en 1995. Elle s'inscrit au cœur d'une politique de culture contemporaine soutenue par la Ville.

61 artistes investissent les salles du Musée Français de la Carte à Jouer d’Issy-les-Moulineaux autour de la thématique "Portraits contemporains : selfies de l’âme ?", inspirée d’un commentaire d’Oscar Wilde à propos du Portrait de Dorian Gray : « J’ai mis trop de moi-même, là-dedans. » L’exposition se diffuse également dans la ville en OFF avec des œuvres exposées dans les médiathèques, l’École de Formation des Barreaux de la cour d'appel de Paris et le parvis de la mairie d’Issy. Portant un regard réaliste ou poétique sur le monde, les artistes de la Biennale d’Issy livrent leur vision de l’être humain sans complaisance, avec lucidité, une certaine gravité ou une note d’humour. S’emparant avec inventivité du genre, sans négliger la tradition du portrait au cours de la longue histoire de la peinture dans laquelle le sérieux l’emporte sur le sourire, les artistes contemporains s’expriment en toute liberté. Avec les médiums traditionnels ou le potentiel créatif offert par le numérique, ils dressent – en photographie, peinture, sculpture, dessin ou vidéo – le portrait de la société et de ses évolutions, du meilleur au pire. Les uns portent un message, d’autres s’arrêtent sur la beauté ou la représentation des forces et des faiblesses humaines, tous s’accordent à illustrer le mystère d’être au monde.