Preuilly fut un bourg important sous l'Ancien Régime, siège d'une baronnie et d'une abbaye bénédictine. Au XIXe siècle, la cité devint un centre de commerce actif et riche. Étagée sur le versant exposé au sud de la vallée de la Claise, le château domine le coteau et en contrebas l'abbaye est baignée par la rivière. De nombreuses rues et ruelles, parfois escarpées, relient l'un à l'autre.
On y découvre les vestiges du monastère, le beau logis de l'abbé, autour de l'imposante église abbatiale du XIIe siècle, lui faisant face un élégant hôtel particulier du XVIIIe siècle, plus loin un château inachevé du XVIIe, La Rallière, qui aurait pu être un autre Cheverny si son constructeur ne fut assassiné. Plus loin en montant, se dressent les tourelles du logis du XVIe siècle des pasteurs protestants, Preuilly ayant été pendant près d'un demi siècle une "nouvelle Genève".
Le haut du bourg et le pied du château sont bordés de petites maisons typiques du sud de la Touraine et d'hôtels particuliers avec leur tourelle d'escalier implantée sur la cour intérieure.
Le pignon de l'ancienne église Notre-Dame-des-Échelles offre une grande fenêtre gothique, à ses côtés, une jolie demeure Renaissance présente une façade en arc de cercle. En redescendant, on peut admirer les façades cossues des riches commerçants du Preuilly du XIXe siècle, et quelques hôtels particuliers de la même époque, telle l'actuelle mairie.

Venez découvrir au gré des rues, les églises, hôtels particuliers et châteaux de Preuilly-sur-Claise, comptant sur son territoire pas moins de 10 Monuments Historiques !