Pour mieux connaitre une ville il faut se laisser flâner dans ses rues. Pour connaitre son architecture, il faut observer les maisons. L'itinéraire démarre avec l'ancien presbytère de l'église Notre Dame du Voeux et se concentre sur l'evolution de l'architecture des bâtisses, leurs decorations de façades et leurs emplacements sur les parcelles allouées. Ça sera l'occasion de découvrir la transformation et le développement de tout un quartier, de remarquer le travail de René Emile Levavasseur, architecte cherbourgeois connu pour la construction de la Gare Transatlantique. Le point final est le jardin Montebello, construit à la demande de la Societe d'Horticulture de Cherbourg pour tester plants et greffes.